Братья Уильям и Том Хендерсон были неплохими инженерами, и в 1911 году в голову одного из них пришла гениальная идея о создании своей марки мотоциклов. Возможности и средства для этого были, поскольку Том уже имел опыт работы в известной на то время автомобильной компании Winton. Сборку наладили в Детройте. А через год их молодая компания уже выпустила первый мотоцикл.

Модель оказалась очень необычной по своей конструкции. На неё был установлен мощный двигатель с четырьмя цилиндрами объёмом в 965 кубических сантиметров, верхними и нижними клапанами, тремя подшипниками и цельным коленчатым валом. Всё это устанавливалось под очень длинной рамой – в 1650 миллиметров. Передача была цепная задняя, а пассажирское сиденье находилось перед водительским, а не за ним.

Все эти особенности и новинки принесли братьям Хендерсон невероятный успех. Тем более, мотоцикл имел прекрасные ходовые качества, а также отличную скорость. Высокое качество первого мотоцикла компании вскоре было подтверждено Карлом Кленси, который решился проехать на этом мотоцикле вокруг света, и это ему удалось. Реклама, произведённая этой поездкой, превзошла все ожидания. Братья не успевали выполнять заказы, а продажи продолжали неуклонно расти. Первые же годы стали золотыми для компании.

Ещё через год данная модель была модернизирована, стала ещё более мощной и хорошей. На неё был установлен больший по объёму двигатель – в 1064 кубических сантиметра, мощностью в 8 лошадиных сил. Место пассажира, наконец, переместилось назад, а водительское стало ещё ниже. Радовала и скорость мотоцикла – он разгонялся более чем до 100 километров в час. В 1914 году внесли новое изменение – в ступице заднего колеса теперь располагалась двухступенчатая трансмиссия. Вскоре по просьбам дилеров и покупателей была укорочена до 1486 миллиметров колёсная база. Почти сразу же прежняя более длинная модель перестала покупаться, и вскоре была снята с производства. В 1917 году произошла ещё одна модернизация – на мотоциклы стала устанавливаться трёхступенчатая коробка передач.

Казалось, ничто не угрожает будущему компании, которое выглядело абсолютно безоблачным. Но Первая Мировая война расставила всё по своим местам. Резко выросли цены на расходные материалы, невозможно было найти поставщиков. Напрашивался единственный выход. Братья продали компанию крупному магнату, владельцу велосипедного концерна и компании по производству мотоциклов Excelsior Игнацу Швинну.

Производство было перенесено в Чикаго, но по просьбе Хендерсенов название марки сохранилось, да и сами они продолжали работать вплоть до 1920 года. После Уильям ушёл и основал новую мотоциклетную компанию Ace, не снискавшую, правда, особого успеха. Но самое главное, что марка осталась жива. В том же 1920 году Артур Лемон выпустил новую модель Henderson K. На этом мотоцикле стоял всё тот же рядный, но ещё более сильный четырёхцилиндровый 1310-кубовый двигатель мощностью в 18 лошадиных сил с новой системой газораспределения и механизмом смазки под давление. Решено было также установить короткую вилку, в отличие от прошлых моделей. А в 1924 году была создана ещё и специальная модификация этого мотоцикла, способная развить скорость более 200 километров в час, что было доказано гонщиком Фредди Ладлоу.

Последние годы существования компании были ознаменованы выпуском лучшего мотоцикла тех лет. В 1929 году с заводского конвейера сошла модель KJ. Двигатель имел пятиопорный коленвал и мощность в 40 лошадиных сил, развивая при этом скорость в 160 километров в час. Кроме того, байк обладал совершенно обновлённым дизайном – рамой, не устанавливавшейся ранее на Henderson, а также каплевидный бензобак с приборной панелью.

Другая модификация этого же мотоцикла, KL, была ещё более мощной и скоростной – она обладала двигателем в 45 лошадиных сил. Но, к сожалению, спроса на такие байки не было. Всему виной Великая Депрессия, погубившая тысячи производителей по всему миру. 1931 год стал последним для марки Henderson – марки, покорившей сердца миллионов мотолюбителей в самом начале XX века, но мало кому известной сейчас.