В 1908 году Джон Уиллис приобрёл Overland Automotive Division of Standard Wheel Company (автомобильное отделение компании из Оверленда, специализировавшейся на производстве колёс). В 1912 Уиллис переименовал компанию в Willys-Overland Motor Company, а уже в период с 1912 по 1918 год производство Уиллиса было вторым по объёмам в Соединенных Штатах после Ford Motor Company.

В 1913 году Уиллис приобрёл лицензию на выпуск двигателя с клапанными втулками по проекту инженера Чарльз Найта, который использовался для автомобилей Willys-Knight. В середине 1920-х Джон Уиллис приобрёл компанию F.B. Stearns Company, расположенную в городе Кливленд, штат Огайо. Здесь Уиллис решил наладить выпуск Stearns-Knight – автомобилей класса «люкс».

На этом покупки автопроизводителя не завершились. В 1914 году он приобрёл Electric Auto-Lite Company, а в 1917 году создал Willys Corporation в качестве своего холдинга. Кроме того, владения Уилисса и дальше продолжали расширяться: ещё в 1916 он заполучил Russell Motor Car Company из города Торонто, штат Онтарио, Канада, через год - New Process Gear, а в 1919 году – компанию Duesenberg Motors Company, расположенную в городе Элизабет, штат Нью-Джерси.

Завод в Элизабет был заменён новым, более крупным и современным. Новый завод должен был стать местом производства автомобиля Willys Six. Но рецессия 1920 года поставила Willys Corporation в затруднительное положение. Нанятый банкирами Уолтер П. Крайслер должен был разобраться в сложившейся ситуации. Позже модель Willys Six была названа инженерной ошибкой. Крайслер же «забрал» своих инженеров (Оуэн Скэлтон, Карл Брир, Фред Зедер), которые стали работать над проектом нового автомобиля - Chrysler Six.

Чтобы получить достаточное количество денег для погашения долгов, все активы Willys Corporation были выставлены на аукцион. Завод в Элизабет и прототип Chrysler Six были проданы Уильяму К. Дюранту. На заводе стали производиться дешёвые автомобили Дюранта под названием Star, Chrysler Six был улучшен и модифицирован, а в 1923 году переименован во Flint.

Уолтер Крайслер перешёл в компанию Maxwell-Chalmers, и именно там он разработал собственный шестицилиндровый Chrysler Six, который базировался на элементах Уиллиса. В 1925 году компания Maxwell стала частью Chrysler Corporation.

В 1926 году производство в Оверленде стало выпускать продукцию под брэндом Whippet. Это были небольшие автомобили. Но после фондового краха 1929 года и последовавшего вскоре экономического кризиса продажи Уиллиса начали падать. Stearns-Knight перестали производить в 1929 году, Whippet – в 1931 году, а со временем модель Whippet была заменена на модели Willys Six и Eight. В 1933 году было прекращено производство Willys-Knight.

В середине 30-х годов ХХ столетия Джон Уиллис решил начать выпуск двух новых моделей: четырёхцилиндрового автомобиля Willys 77 и шестицилиндровой модели Willys 99. Но так как фирма была на грани банкротства, предприниматель смог позволить себе выпуск только модели Willys 77. Также была продана канадская дочерняя компания, чтобы улучшить финансовое положение, и началась реорганизация. В структуре предприятия после реорганизации сохранилась только Willys-Overland. Как выяснилось позже, именно это позволило Уиллису и его бизнесу удержаться на плаву.

В 1936 году Willys-Overland Motor Company получила новое название – Willys-Overland Motors. В период 1920-х и 1930-х годов это была ничем не примечательная автомобильная компания, коих в США уже на тот момент существовало несколько десятков. Компания располагалась на тот момент в Толедо, штат Огайо. Вскоре после реорганизации Willys-Overland Motors стала производить армейские автомобили по поручению Военного ведомства США вместе с рядом других компаний. Автомобиль был разработан компанией American Bantam.

В 1938 году Джозеф Фрейзер присоединил Willys-Overland к Chrysler, так как являлся его руководителем. Он считал, что четырёхцилиндровый двигатель, которым будет оснащён будущий военный джип, требует доработки. С этой задачей блестяще справился бывший инженер компании Studebaker – Дельмар Рус. Производство джипа Willys MB было начато в 1941 году совместно с копаниями Ford и American Bantam. В первый год было выпущено 8 598 экземпляров авто, а до конца Второй мировой войны – 359 851 единиц. Всего с конвейера сошло 653 568 джипов Willys MB.

После войны производство легковых гражданских автомобилей не было возрождено, так как компания Willys была сосредоточены на выпуске джипов для нужд армии. Первым автомобилем Willys послевоенного периода стал CJ-2A. Он представлял собой Willys MB, лишённый армейских нововведений. CJ-2A использовался в основном фермерами, скотоводами, охотниками и представителями других профессий, чей род занятий был непосредственно связан с труднопроходимыми дорогами и пересечённой местностью.

В дальнейшем компания Willys стала выпускать джип M38 для вооруженных сил и продолжила линию гражданских CJ. В 1952 году предприятие вернулось на рынок гражданских автомобилей с новой моделью Willys Aero. Модельный ряд Willys Aero составлял автомобили Lark, Wing, Falcon, Ace и Eagle. Название зависело от года выпуска и ряда мелких отличавшихся деталей. В 1958 году был налажен и выпуск гражданского джипа CJ3B, который до 1968 года был продан в количестве более 150 тысяч экземпляров.

В 1953 году компания Willys была приобретена предприятием Kaiser Motors, и практически сразу переименована в Willys Motor Company. В том же году производство Kaiser Motors переместилось в Толедо. Несмотря на устойчивое положение производства, продажи автомобилей падали. В 1954 году дебютировала модель CJ5. Последний пассажирский автомобиль Уиллиса был построен в 1955 году, а в 1963 компания Kaiser Motors сменила название на Kaiser-Jeep Corporation, в то время как фирма Willys перестала существовать вообще, став составляющей частью Kaiser-Jeep.